Komende uit Haarlem begint in Heemstede de Herenweg. Deze doorgaande weg is vanouds een verbindingsweg naar Den Haag. Die stad was vanaf 1400 het gewestelijk bestuurscentrum. De legers van de graven van Holland gebruikten de weg voor de handhaving van rust en orde in de kuststreek. Op het platteland en in de duinen kon je makkelijk worden beroofd of vast komen te zitten op de modderwegen. Een oud Nederlands woord voor leger is heir of heer. Daarmee is de straatnaam verklaard, maar het is niet gek als je denkt dat deze weg naar de eigenaren van de hier gelegen buitenplaatsen is genoemd. Vanaf de 17de eeuw werden langs de Herenweg overal buitens aangelegd waarvan er in Heemstede enige zijn bewaard.
Onverhard en verhard
De Herenweg was een hobbelige zandweg. Daarom stelden enige lieden in 1774 voor om de weg te verharden. Veel buitenplaatseigenaren zagen dit niet zitten. Het zou drukker worden en de omgeving zou zijn pittoreske karakter verliezen, door tolheffing zou veel oponthoud ontstaan en ook vreesden zij dat de bomen langs de weg gekapt moesten worden. Ook zeiden zij dat een verharde weg minder breed zou zijn dan het ruim dertien meter onverharde tracé. Natuurlijk was een dreigende tolheffing het belangrijkste bezwaar. Het duurde nog tot aan de Napoleontische tijd voor de regering besloot om het plan uit te voeren waarmee in 1804 gestart is. Â
Buitenplaatsen aan de Herenweg
In Heemstede zijn langs de Herenweg van noord naar zuid de buitenplaatsen Berkenrode, Ipenrode, Huis te Manpad en De Hartekamp bewaard gebleven. Ook Groenendaal grenst aan deze weg maar dat is geen echte buitenplaats meer. Een eigenaresse besloot namelijk om het fraaie landhuis te slopen en het terrein samen te voegen met dat van het aangrenzende Bosbeek waar ze zelf woonde. Daarmee maakte zij van Groenendaal een bospark. Vaak bezaten buitenplaatsen veel grond maar door de bevolkingsdruk in Heemstede ontstonden heel wat woonwijken op die terreinen. Zo verkocht de eigenaar van Ipenrode omstreeks 1930 grond waarop de Rivierenbuurt is aangelegd. Deze woonwijk ligt tussen de Herenweg en de Leidsevaart. Â
- Oud Berkenroede
Over dat voorvoegsel ‘oud’ is bijna een eeuw lang geprocedeerd tussen de eigenaren van Oud Berkenroede en het naastgelegen, uit 1284 daterende Berkenrode. Dit was een van de oudste heerlijkheden in ons land, compleet met een eigen kerk en schooltje. Het conflict begint in 1658, na de aankoop van een stuk grond van Berkenrode door Franciscus van Hulten. Hierop bouwt hij een kleine buitenplaats, die hij ten onrechte oud-Berkenrode noemt. Dit perceel liep van achter het huis door tot aan de Leidsevaart waarop omstreeks 1920 de Letterkundigenwijk verrees.  - Berkenrode
Het huis dateert uit 1800 en is via de achterzijde toegankelijk. Het is aan de Herenweg gebouwd omdat een eigenaresse van een dieper op Berkenrode gelegen huis zich daar eenzaam voelde en behoefte had aan passanten en verkeer. Weer later is een wat verder naar achteren liggend koetshuis (niet zichtbaar) toch weer tot woonhuis ingericht vanwege de verkeersdrukte op de Herenweg. Het oude kasteel dat hier ooit stond, ging in 1768 in vlammen op tijdens een feest. In het huis startte in 1946 een fabriek voor de productie van Laimböck-handschoenen. De beroemdste bewoner van Berkenrode was Godfried Bomans wiens ouders er in 1925 zijn gaan wonen. Â
- Ipenrode
Er wordt gezegd dat hier ooit een boerderij stond die, na te zijn verbouwd en vergroot, op een landhuis is gaan lijken. Zulke ‘opgeleukte’ boerderijen worden hofstedes genoemd. De boerderij heette Voorkoekkoek en het terrein grensde aan de boerderij Achterkoekkoek. De aanleg van de Leidsevaart in 1657 scheidde de boerenerven voorgoed. Het huidige en deels witgepleisterde huis is in 1733 gebouwd. Hiervoor moest de eigenaar iepenbomen rooien waarmee de naam Ipenrode zou zijn verklaard. Rechts van het huis ligt een koetshuis en tuinmanswoning. Rond 1900 woont de familie Van Enschedé hier. Zij bezat in Haarlem een drukkerij waar het Nederlandse papiergeld en postzegels werden gedrukt. Ipenrode is particulier bewoond en werd in 1988 grondig gerestaureerd.
- Groenendaal
In 1913 kocht de gemeente Heemstede deze vroegere buitenplaats aan en maakt het tot openbaar wandelbos. Dit was opmerkelijk want meestal werden oude buitens in die jaren verkaveld voor villa- of woonwijken. Er resten nog elementen uit de tijd dat het een buitenplaats was, zoals het koetshuis. Voorts staat aan de rand van Groenendaal een 18de-eeuwse molen die het waterpeil in de vijver op hoogte hield en een kinderboerderij. Wie door het bos wandelt, belandt soms in bomenlanen die de bewoners destijds vergezichten boden. Verder zijn er waterlopen en vijvers bewaard gebleven en hier en daar staat zelfs nog een oude grenspaal. - Huis te Manpad
De buitenplaats telt 20 hectare en is omstreeks 1632 aangelegd door een Amsterdamse koopman. Manpad betekent voetpad. Ook het jaar 1721 speelt een rol in de geschiedenis van dit goed bewaarde buiten. Toen kregen huis en tuin hun huidige vorm. Hij huis werd grondig verbouwd en zelfs een meter opgevijzeld. De familie Van Lennep bezat Het Manpad bijna 200 jaar.
- De Hartekamp
Weinigen weten dat hier ooit de beroemde Zweedse botanicus Carolus Linnaeus heeft gewoond en gewerkt. In dienst van een bankier legt hij hier een grote plantencollectie aan, waaronder eetbare bananen waarmee hij de eerste in ons land is. Na de Eerste Wereldoorlog is de afgezette Duitse keizer Wilhelm II hier vaak te gast bij de eveneens uit Berlijn afkomstige Catalina von Pannwitz. Deze joodse dame wist na afpersing te ontspannen aan de nazi’s en omdat ze ook de Argentijnse nationaliteit had, verzegelen de Duitsers haar huis waaruit gedurende de oorlog niets verdween.